Nel novembre 1509 Ludovico lascia Ferrara per una missione a Roma da papa Giulio II, al fine di ottenere denaro e aiuto militare per il Ducato.
Vi resterà fino alla metà di febbraio, per poi tornere a Roma nel maggio 1510, ancora dal papa, per scusare il cardinale Ippolito che, senza attendere l’approvazione pontificia, dopo la morte del titolare dell’abbazia di Nonantola, aveva imposto ai monaci la propria elezione.
Nulla da fare: Giulio II accetta le scuse, ma non ratifica l’elezione.
Sarà di nuovo a Roma nel marzo 1513, nella vana speranza di ottenere dal nuovo papa Leone X un incarico ben remunerato che gli consentisse di lasciare il servizio presso Ippolito. Dopo l’inutile colloquio con il pontefice, Ariosto si recò all’osteria del Montone, il futuro albergo del Sole, in piazza del Pantheon, che fu la sua residenza per tutto il tempo del soggiorno romano.
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