Nel poema le vicende, l'ambiente e i personaggi appartengono al mondo della fantasia. Il contatto con la realtà degli uomini, dei sentimenti, della società rinascimentale avviene attraverso un uso sapiente dell'ironia. Essa, da semplice figura retorica che comunica il contrario di ciò che superficialmente dice, diventa strumento per la scoperta della contraddittorietà del reale e dei limiti dell'uomo.

Già nelle ottave del Proemio emerge in due modi, come autoironia (il poeta si dichiara pazzo per amore come Orlando, e capace solo di offrire al suo signore una povera "opera d'inchiostro") e come larvata critica al Cardinale Ippolito d'Este, presentato come mente elevata occupata in "alti pensieri".

All'avviarsi della narrazione, sono subito riconoscibili (canto primo) esempi di "ironia delle cose" o ironia oggettiva; il più evidente è forse dato dall'inaspettata sconfitta del prode guerriero Sacripante per opera dell'"alto valor / d'una gentil donzella" (Bradamante). Ma, nello stesso canto, si riconosce un altro uso assai importante dell'ironia: Angelica, per farsi aiutare da Sacripante, dichiara di aver conservato intatta la propria verginità. E subito interviene l'Ariosto a commentare: "Forse era ver, ma non però credibile / a chi del senso suo fosse signore [...]".

In questo modo, il poeta induce il lettore a prendere le distanze e a collocarsi criticamente rispetto a ciò che i personaggi dicono o fanno. Una terza forma d'ironia si può identificare nei vari modi in cui i personaggi (paladini, principesse e così via) si ritrovano in situazioni tutt'altro che eroiche o nobili, anzi decisamente "basse" o comiche (il culmine è raggiunto dalle azioni bestiali e grottesche di Orlando impazzito, trasformato in una furia cieca, al punto che, incontrandola per caso, non riesce a riconoscere Angelica (che tanto aveva desiderato di ritrovare).

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